Time out, titre mythique du Dave Brubeck Quartet sorti en 1959, inaugurait une série de 5 albums au travers desquels, le compositeur Brubeck allait s'amuser avec le temps (Time), superposant des mesures à 5/4 et 3/4 par exemple, expérimentations sur le temps qui s'avéreront payantes car novatrices.
Miles vient alors de rencontrer un grand succès commercial avec Miles Ahead (1957) et Porgy & Bess (1958), deux disques enregistrés en grand ensemble sous la direction de l’arrangeur Gil Evans. Mais, en ce début d’année 1959, Miles Davis aspire à réintégrer le studio de la 30th Street avec une formation réduite. Il sait que son sextet est prêt maintenant à donner corps à son projet d’album entièrement basé sur la libre interprétation et les principes de la modalité.